▪İlk olarak Karacahisar’ı arkasından Bilecik, Yarhisar, İnegöl, Köprühisar ve Yenişehir’i aldı.
▪Osmanlı ilerleyişini durdurmak isteyen Bizans ile Koyunhisar Savaşı’nı yaptı (1302). Bu savaş Osmanlı ile Bizans arasındaki ilk savaştır.
Not 1: İlk para Osman Bey döneminde basılmıştır. Osmanlı Beyliği bu dönemde bir devlet haline gelmiştir.
2. Osman Bey’in, Şeyh Edebali’nin kızını alması din adamları ve halkın Osmanlıya olan desteğini artırmıştır.